Retrouvant ensuite le cinéma, Natalie joue rôle sur rôle de Ma mère, moi et ma mère (Wayne Wang, 1999), où elle interprète Ann, fille de Adèle (interprétée par Susan Sarandon) en 1998, à Star Wars Episode 2, en passant par Où le cœur nous mène (Matt Williams, 2000). Après une courte apparition dans Zoolander (de Ben Stiller), où elle joue son propre rôle, Natalie retourne sur les planches dans une nouvelle pièce, La Mouette, mise en scène par Mike Nichols.  Il faut aussi préciser que Natalie continue ses études de psychologie à Harvard ! En plus d'être une star, elle arrive à assumer le rôle d'élève brillante sans que le cinéma n'influe sur sa scolarité. En 2002, elle est dirigée par Tom Tykwer (Cours Lola cours) dans l’un des courts métrages du film Paris, je t’aime, qui n’a pour l’instant jamais été diffusé en France. Elle joue aussi dans le film de l'un de ses amis d'Harvard "Domino One" (en 2002) qui ne sortira malheureusement jamais sur nos écrans, avant de jouer dans Retour à Cold Mountain, (Anthony Minghella) sorti en décembre 2003, ici en France. Natalie obtient son diplôme d'Harvard le 5 Juin 2003, soit quatre jour avant son anniversaire... Joli cadeau pour ses 22ans.